Figlio di genitori italiani, un pompiere siciliano e un'ostetrica ligure, inizia a lavorare giovanissimo per un giornale, come strillone. Ancora adolescente la sua passione è però già la musica e con alcuni coetanei forma un gruppo musicale, "I 4 di Hoboken". Ma è come solista che partecipa, a 20 anni, ad una trasmissione per dilettanti, vincendola. E' l'inizio della sua brillantissima carriera.Viene invitato ad alcune trasmissioni radiofoniche e si esibisce in piccoli night. Da quando poi Tommy Dorsey lo assume come vocalist nella propria orchestra, la sua strada è solo in discesa.
Con la sua voce gli USA attraversano e vincono la guerra e diventa "The Voice", il cantante per eccellenza. Il pubblico femminile impazzisce per lui e per quel suo tono di voce caldo, pastoso e seducente ma soprattutto per gli irresistibili occhi blu. ln breve è conteso da cinema,radio,discografici e night. Tutta la sua carriera è trascorsa all'ombra del dubbio che fosse un mafioso e come tale, appoggiato dall'Onorata Società fin dagli anni della gavetta. Di certo il divo ha avuto negli anni amici poco raccomandabili, malviventi, gestori di casinò molto chiacchierati, gente dal burrascoso passato e dal misterioso presente. Nulla è mai stato provato, anche se una sua vecchia amica senza peli sulla lingua, Shirley Mac Laine, nella sua autobiografia, parlando di lui, conferma tutto. Ed è leggenda popolare che fosse stato il tramite per agganciare John e Robert Kennedy, politici potenti e pericolosi presentando loro Marilyn Monroe. Sinatra fu poco fortunato in amore, dato che ebbe 4 mogli e molti flirt: Lauren Bacall, Juliette Powse, Angie Dickinson, Marilyn Monroe, Victoria Principal e persino, si dice, Grace Kelly e Nancy Reagan.
La donna della sua vita sembra essere Nancy Barbato con la quale è stato sposato dal 1939 al 1951 e che Frank lascia nel 1948 per amore di Ava Gardner.Un matrimonio disgraziato quello con l'attrice, durato dal 1951 al 1957. Nato all'insegna del glamour, tra due insicuri di fama si rivela un rapporto burrascoso e infelice, tanto che passeranno 10 anni prima che il divo si risposi con la allora quasi adolescente Mia Farrow. Un altro errore, durato dal 1966 al 1968, partito da premesse sbagliate: la moglie-bambina non aspirava alle gioie domestiche, ma alle luci della ribalta. Sinatra troverà la donna giusta nel 1976. Si tratta di Barbara Blakely Marx una donna matura,volitiva e saggia, come ormai maturo e saggio e diventato lui.Di tutti questi rapporti l'unico che ha dato frutti è stato quello con Nancy Barbato, dalla quale l'attore ha avuto 3 figli: .Nancy, Frank jr. e Tina.
Mingherlino con quella faccia buffa e un po' disarmante, nel cinema sembrava irrimediabilmente destinato ai ruoli di spalla. E infatti, nei primi passi nel cinema, nel dopoguerra, è stato spesso il "secondo"del più muscoloso (e all'apparenza fascinoso) Gene Kelly in pellicole come "Due marinai e una ragazza" di Sidney, "Facciamo il tifo insieme" di Berkeley , "Un giorno a New York" di Donen. Kelly si scatena nelle sue rivoluzioni e conquista l'eroina del film, mentre a Sinatra di solito tocca la commediante, la ragazza matta che a forza di strattoni e gag riesce a scuoterlo dalla sua timidezza. E dire che a metà degli anni '40 Frank Sinatra, è già la Voce che fa letteralmente impazzire le fan di tutta America. Eppure, per sfondare come protagonista, deve passare dalla porta laterale del "supporting actor" e per di più con un ruolo che non concede nulla al carisma canoro. Nel 1953 si batte per il ruolo di Angelo Maggio in "Da qui all'eternità" di Zinneman.